纸莎草的化学成分研究（四）

化合物14 白色固体，纸莎分子式为C29H48O，草的成分分子量412，化学25D = +39.8（c 0.19，研究CHCl3）。纸莎1H NMR（400 MHz，草的成分CDCl3）δ：5.72（1H，化学s，研究H-4），纸莎1.18（3H，草的成分s，化学H-19），研究0.93（3H，纸莎d，草的成分J = 6.6 Hz，化学H-21），0.85（3H，d，J = 7.2 Hz，H-29），0.83（3H，d，J = 7.5 Hz，H-26），0.80（3H，d，J = 6.6 Hz，H-27），0.71（3H，s，H-18）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：198.7（C-3），170.7（C-5），122.7（C-4），55.0（C-14），54.9（C-17），52.8（C-9），44.8（C-24），41.4（C-13），38.6（C-12），37.6（C-10），35.1（C-20），34.7（C-1），34.6（C-8），33.0（C-22），31.9（C-6），31.0（C-7），28.1（C-2），27.2（C-25），25.0（C-16），23.2（C-23），22.0（C-15、C-28），20.0（C-11），18.8（C-26），18.0（C-27），17.7（C-21），16.4（C-19），11.0（C-29），10.9（C-18）。以上数据与文献报道数据基本一致，故鉴定化合物14为豆甾-4-烯-3-酮。

化合物15 无色液体，分子式为C18H32O2，分子量280。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：5.35（4H，m，H-9，H-10，H-12，H-13），2.78（2H，t，J = 6.4 Hz，H-11），2.36（1H，t，J = 7.2 Hz，H-2），2.04（4H，m，H-8，H-14）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：179.5（C-1），130.2（C-12），130.0（C-10），129.7（C-13），128.0（C-9），34.0（C-2），31.9（C-16），31.5（C-6），29.7（C-7），29.2（C-15），27.2（C-8、C14），25.6（C-11），24.7（C-3），22.7（C-17），14.1（C-18）。以上数据与文献报道数据基本一致，故鉴定化合物15为顺，顺-9，12-十八(碳)二烯酸。

化合物16 无色油状物，分子式为C17H34O2，分子量270。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：3.66（3H，s，H-17），2.31（2H，t，J = 7.5 Hz，H-2），1.62（2H，q，J = 7.5 Hz，H-3），1.25（24H，m，H-4~H-15），0.89（3H，t，J = 6.7 Hz，H-16）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：175.8（C-1），49.3（-OMe），33.2（C-2），30.9（C-14），28.7（C-8、C-10、C-12），28.6（C-7），28.5（C-6），28.4（C-9、C-11、C-13），28.3（C-5），28.2（C-4），24.0（C-3），21.7（C-15），13.1（C-16）。以上数据与文献报道数据基本一致，故鉴定化合物16为棕榈酸甲酯。

化合物17 无色油状物，分子式为C28H56O2，分子量424。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：2.36（2H，m，H-2），1.62（2H，m，H-3），1.25（48H，m，H-4~H-27），0.89（3H，m，H-28）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：178.1（C-1），32.9（C-2~C-18），30.9（C-19），28.7（C-20），28.6（C-21），28.4（C-22），28.3（C-23），28.2（C-24），28.1（C-25），23.7（C-26），21.7（C-27），13.1（C-28）。以上数据与文献报道数据基本一致，故鉴定化合物17为正二十八烷酸。

化合物18 无色油状物，分子式为C13H24O3，分子量228，23D = +36.5（c 0.12，CHCl3）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：3.74（3H，s，H-13），3.18（1H，d，J = 2.1 Hz，H-2），3.11（1H，ddd，J = 6.5，4.8，1.8 Hz，H-3），1.56（2H，m，H-4~H-8），1.41（2H，m，H-9），1.23（2H，m，H-10，H-11），0.85（3H，t，J = 6.7 Hz，H-12）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：179.3（C-1），53.6（C-2、C-3），50.8（-OMe），32.0（C-10），29.8（C-4），29.5（C-5），29.4（C-6），29.3（C-7），29.2（C-11），24.8（C-9），22.8（C-8），14.2（C-12）。以上数据与文献报道数据基本一致，故鉴定化合物18为3-壬基环氧乙烷-2-甲酸甲酯。

化合物19 白色固体，分子式为C19H36Cl2O2，分子量366。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：3.51（3H，s，H-19），2.16（2H，m，H-2），3.89（2H，m，H-9，H-10），1.41~1.11（26H，m，H-3~H-8，H-11~H-17），0.81（3H，s，H-18）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：174.1（C-1），64.4（C-9、C-10），51.5（-OMe），34.4（C-8、C-11），34.1（C-2），31.9（C-16），29.7（C-15），29.5（C-5），29.4（C-4），29.3（C-6），29.2（C-14），28.7（C-13），26.0（C-7、C-12），25.1（C-3），22.7（C-17），14.1（C-18）。以上数据与文献报道数据基本一致，故鉴定化合物19为9,10-二氯-十八烷酸甲酯。

2.2 NF-κB通路抑制活性

双荧光素酶报告基因检测法考察了化合物1~19对质粒转染的HEK293T细胞中NF-κB信号通路的影响，发现化合物1、2、3、5、6、10、12、13和16在最高100 μmol/L浓度下对TNF-α诱导激活的NF-κB信号通路有抑制作用，半数抑制浓度（IC50）值在34.96~98.23 μmol/L之间，其中桉烷型倍半萜化合物6活性最强，IC50值为34.96 ± 0.61 μmol/L（表1）。

3 讨论与结论

对纸莎草的化学及活性成分进行了研究，从其甲醇提取物中分离得到了19个化合物，化合物类型包括倍半萜（1~6）、甾体（7~14）和脂肪酸（15~19），所有化合物均为首次从纸莎草中分离得到，丰富了纸莎草及莎草属植物的化学成分研究。通过抗炎活性研究，发现了9个对TNF-α诱导激活的NF-κB信号通路有抑制作用的活性化合物，活性化合物主要为倍半萜和甾体类化合物，其中倍半萜类化合物活性较强，尤其是桉烷型倍半萜（1和6），这与我们前期关于其同属植物莎草的研究结果一致。莎草属植物中富含倍半萜类成分，我们的研究发现，倍半萜类成分是纸莎草中具有潜在抗炎作用的活性成分，尤其是桉烷型倍半萜。为了合理开发利用该植物资源，有必要对纸莎草中的活性成分开展进一步的系统研究，深入探讨其活性机理及开展其体内活性验证。本研究为后续关于纸莎草及莎草属植物的生物活性研究提供了物质及理论支持。

声明：本文所用图片、文字来源《天然产物研究与开发》，版权归原作者所有。如涉及作品内容、版权等问题，请与本网联系删除。

相关链接：化合物，脂肪酸，植物